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本书针对当前国内外天然产物研究开发领域的现状,从植物资源化学的角度入手,借助植物化学与天然**研究的必然联系,并结合现代天然**化学领域的*新进展、新技术,以及大量的中药新药研究开发实例,阐述并以通俗易懂的方式介绍了综合运用植物分类学、天然产物化学、有机化学、**化学等理论与技术开展植物有效成分的提取分离、结构测定(结构修饰或半合成)、理化常数测定、制备工艺、质量检测和质量控制、临床样品的提供、中试生产等研究工作的具体方法,以达到帮助读者解决科研工作和生产中出现的实际问题的目的。
本书为药学、植物**的研究开发、生产科研人员的参考书,也可作为高等学校药学、制药工程等相关专业研究生、高年级本科生的教材。

第1章绪论1
1.1概述1
1.1.1植物化学的研究内容及任务1
1.1.2我国植物化学研究开发领域的概况1
1.1.3植物化学衍生学科3
1.2植物化学成分的生源研究5
1.2.1植物的新陈代谢及其产物6
1.2.2植物中有效成分、辅成分和无效成分8
1.2.3**植物中化学成分预试验9
1.3**植物中化学成分提取和分离方法10
1.3.1**植物原料的干燥程度10
1.3.2粉碎度11
1.3.3萃取方法11
1.4植物化学成分结构研究17
1.4.1化学成分结构研究的主要程序18
1.4.2化学成分**构型测定方法19

第2章现代工业化技术在植物化学成分提取分离中的应用26
2.1大孔吸附树脂技术26
2.1.1大孔吸附树脂的性质及分离原理26
2.1.2大孔吸附树脂的极性26
2.1.3大孔吸附树脂的型号27
2.1.4大孔吸附树脂的优点27
2.1.5大孔吸附树脂中有机溶剂残留物的检测27
2.1.6大孔吸附树脂分离纯化中的影响因素28
2.1.7大孔吸附树脂的预处理及再生31
2.1.8树脂组合优化技术实现类化合物组分的分离制备32
2.1.9大孔吸附树脂技术应用实例32
2.2罐组逆流提取技术34
2.2.1罐组逆流提取技术基本原理34
2.2.2罐组逆流提取技术的特点35
2.2.3影响因素36
2.2.4罐组逆流提取设备36
2.2.5罐组逆流提取技术应用实例介绍38
2.3**植物提取过程中的酶解技术38
2.3.1**植物提取过程中的酶解技术的原理38
2.3.2酶解技术的优点及不足39
2.3.3酶解技术的影响因素和优化39
2.3.4**植物提取过程中的酶解技术应用实例40
2.4膜分离技术41
2.4.1膜分离技术的原理41
2.4.2膜分离技术的应用41
2.4.3**植物提取过程中的膜蒸馏浓缩技术41
2.4.4膜蒸馏所用膜材料47
2.4.5膜蒸馏的应用比较48
2.4.6**植物提取过程中的膜蒸馏浓缩技术应用实例49
2.5超临界膜流体萃取技术50
2.5.1超临界膜流体萃取技术的原理50
2.5.2中药超临界CO2萃取的几个影响因素51
2.5.3超临界流体萃取技术提取中药有效成分的优点53
2.5.4超临界流体萃取技术在**植物有效成分提取中的应用54
2.5.5超临界流体萃取技术在中草药除杂及提取物精制中的应用56
2.5.6超临界流体萃取技术在中药新药研发过程中的应用局限性56
2.5.7今后的主要研究方向56
2.6微波辅助萃取技术57
2.6.1微波辅助萃取技术的原理57
2.6.2影响微波萃取效率的因素58
2.6.3微波萃取技术的共同特点58
2.6.4微波辅助萃取技术应用实例58
2.7超声波提取技术59
2.7.1超声波提取技术的原理59
2.7.2超声波提取技术应用实例59

第3章色谱及结晶技术在植物化学成分分离纯化中的应用60
3.1薄层色谱技术与应用60
3.1.1吸附色谱60
3.1.2分配色谱62
3.1.3薄层色谱技术应用实例63
3.2柱色谱技术与应用66
3.2.1柱色谱的分离原理和流出曲线66
3.2.2柱色谱技术在植物化学成分研究中的应用68
3.3吸附柱色谱技术68
3.3.1吸附柱色谱的基本原理68
3.3.2吸附柱色谱的操作技术69
3.4**液相色谱技术与应用71
3.4.1制备型**液相色谱技术概述72
3.4.2制备型HPLC与分析型HPLC区别73
3.4.3制备型HPLC分类74
3.4.4影响制备型HPLC分离纯化的因素74
3.4.5流动相对色谱柱的损害因素75
3.4.6样品对色谱柱的损害因素76
3.4.7色谱柱固定相的化学变化76
3.4.8**液相色谱柱的保养77
3.5结晶和重结晶技术与应用78
3.5.1结晶78
3.5.2重结晶与分步结晶81
3.5.3结晶纯度的判断81

第4章化学方法在植物成分结构研究中的应用83
4.1常用的化学方法83
4.1.1锌粉蒸馏及碱裂解反应83
4.1.2霍夫曼降解反应84
4.1.3脱氢反应85
4.1.4氧化反应85
4.1.5还原反应86
4.1.6水解反应87
4.1.7官能团的保护88
4.2常用的化学方法在植物成分研究中的应用89
4.2.1苷键裂解(酸/碱/酶水解反应)89
4.2.2香豆素的碱水解反应89

4.2.3缩合反应在黄酮衍生物合成中的应用90
第5章中药化学对照品的制备工艺及质量控制92
5.1中药化学对照品的分类及相关概念92
5.1.1按检验要求分类93
5.1.2按级别分类93
5.2天然**对照品的要求93
5.3天然**对照品的制备及应注意的问题93
5.3.1原料的选择93
5.3.2几种主要类型化学成分的提取94
5.3.3化学成分的分离和精制实例94
5.4天然**对照品的标化98
5.4.1纯度分析的含义与内容98
5.4.2纯度分析主要采用的方法98
5.4.3纯度分析方法的选择及综合运用99
5.5天然**对照品的结构鉴定100
5.5.1物理常数的测定及元素分析100
5.5.2光谱分析100
5.6天然**的质量控制102
5.6.1性状鉴别102
5.6.2内在质量标准104
5.6.3植物药标准化105

第6章基于天然生物活性物质发现先导物107
6.1从植物化学成分中发现先导化合物107
6.1.1植物活性成分研究的现状107
6.1.2从植物药中筛选先导化合物的策略108
6.2天然产物中活性化合物的结构修饰方法及构效关系112
6.2.1化学法112
6.2.2生物转化法112
6.2.3组合化学方法114
6.2.4紫杉醇的化学结构修饰方法及构效关系115
6.2.5川芎嗪的化学结构修饰方法及构效关系116

第7章天然**研究的GLP规范119
7.1GLP有关内容119
7.1.1中药制备工艺120
7.1.2中药质量标准126
7.1.3稳定性131
7.2中药新药研究的技术要求133
7.2.1提取工艺研究133
7.2.2分离、纯化、浓缩与干燥工艺研究134
7.2.3制剂成型性研究135
7.2.4中试工艺研究135

第8章中药标准提取物138
8.1中药标准提取物的含义及特点138
8.1.1中药标准提取物的含义138
8.1.2中药标准提取物的特点140
8.2中药标准提取物的制备141
8.2.1质量标准142

8.2.2分析检测技术144
第9章天然**研究开发实例146
9.1青蒿素研究开发实例146
9.2喜树碱研究开发实例146
9.2.1高喜树碱的优点147
9.2.2hCPT的合成方法149
9.3小白菊内酯研究开发实例149
9.3.1观光木化学成分的系统性研究150
9.3.2观光木中各萃取部位的体外抑瘤实验研究151
9.3.3观光木中几种主要化学成分的体外抑瘤实验研究152
9.3.4木香烯内酯的体内抑瘤实验研究153
9.3.5小白菊内酯抗**作用机制研究153

第10章植物化学方法学与中药产业现代化156
10.1国际创新**研究呈现新趋势156
10.1.1**作用新靶标的发现156
10.1.2新的筛选模型和筛选技术的研究162
10.1.3结构生物学、生物信息学和**分子设计162
10.2我国创新**研究的意义和方向164
10.2.1更新观念,用创新思维改革传统天然**研究模式164
10.2.2重要中草药中生物活性成分研究165
10.2.3已知结构重要天然产物的结构改造,类似物合成和活性研究166
10.2.4代表性常用中药及其**药效物质和作用机制研究167
10.3中国将启动**创新体系,从天然药库中筛选开发**药167
10.4中药产业现代化的关键科技问题167
10.4.1现代中药产业化专项实施方案167
10.4.2我国中药产业化的现状169
10.4.3实现中药产业化的对策172
10.4.4加强中药技术创新,突破“技术性贸易壁垒”173
10.5有关中药质量标准中杂质的**性评价问题175
10.5.1原料药的杂质控制指标175
10.5.2制剂的杂质控制指标175
10.5.3残留溶剂175
10.5.4检测方法176
10.6植物化学方法学在中药产业现代化中的应用实例176
参考文献179
……

第1章 绪论
1.1 概述
1.1.1 植物化学的研究内容及任务
植物化学主要是研究、发现生物活性成分的化学。植物化学是植物学与有机化学相结合而形成的一门交叉学科,是植物资源合理利用的基础。
植物化学以植物为研究对象,运用有机化学的基础和手段,对植物的化学成分,主要是次生代谢产物,进行提取分离、结构测定、化学修饰与合成,揭示植物次生代谢产物的形成、功能、分布和用途,特别是它们生物活性方面的用途。
植物化学研究对象,通常是一些相对分子质量在2500以下的小分子。
植物资源的利用,本质上是植物化学成分及其功能的利用。植物小分子如**、天然农药、香料、天然色素、功能食品的利用,涉及人类生活的各个方面。
发现植物的次生代谢产物的用途并保持次生代谢产物存在植物的永续利用是植物化学研究的一项重要任务。
因此,植物化学不仅是植物资源开发利用的基础,也是植物多样性保护的一个重要方面。
1.1.2 我国植物化学研究开发领域的概况
中国位于亚欧大陆的东部和中部、太平洋的西岸,处于中纬度和低纬度,大部分地区属亚热带和温带,少部分属于热带。
中国具有山地、丘陵、高原、盆地、平原等多种地貌类型,是一个多山**,山地、高原和丘陵约占全国土地总面积的86%。我国气候带类型的多样性可以说在世界上****。
我国高等植物近3万种,植物种类极其丰富。据统计,仅种子植物就有24500种,分属253科、3184属,居世界第三位。
目前,我国**植物资源有385科、2313属、11148种。**植物资源包括藻类、菌类、地衣类、苔藓类、蕨类及种子植物等植物类群。 随着现代科学技术的发展和人类社会对生活与健康水平要求的不断提高,进入21世纪,世界药品市场对植物药的需求日益扩大。当前,植物药在国际市场上被不断看好,特别是日本、欧洲各国、美国已出现了采用新学科、新技术、新方法进行植物药开发的研究思路,并形成各自特点的方法,在制剂、质量控制等方面有些已走到我国的前面,甚至开始在我国申请专利,对我国中药产业形成了一定的挑战,也对我国中药科技提出了新的课题。
目前,我国在中药活性成分的研究方面已经接近国际先进水平,有些研究领域已经达到国际先进水平。然而,我国的中药生产还处于从经验开发到工程化生产的过渡阶段,中药生产在工艺方法和生产技术上与先进**还存在很大差距。由此可见,我国中药生产现代化是中国中药产业面临的主要课题。我国土地辽阔,天然资源十分丰富,尤其是天然植物,种类多、分布广,对它们的提取分离技术、组分结构与生理活性关系的研究以及对**植物的综合利用是我国中药科技界非常感兴趣的课题,更是提高我国医药科技实力、实现我国中药现代化的需要。
对于植物化学成分的提取、分离和精制,过去主要使用溶剂法和蒸馏法,耗时长、需要的溶剂量大,甚至在加热过程中容易造成植物中活性成分结构的破坏。新的提取分离技术与结构鉴定技术的应用与普及,促进了我国**植物化学成分研究的发展。从20世纪70年代开始,我国应用了低压柱色谱、**液相色谱与干柱色谱,并进一步发展起来一系列现代色谱技术。20世纪80年代,应用大孔树脂和制备型**液相色谱仪分离水溶性成分或难获得结晶的化合物技术迅速在全国范围内推广。20世纪90年代,对植物药有效成分的研究,着重于微量成分和水溶性成分的分离及结构鉴定,新的化合物不断出现,为合成新药提供了大量的先导化合物。近代分离分析仪器的飞速发展,推动了样品提取分离技术的进步,一些新的、更为环保的提取分离技术得以开发利用,如超临界流体萃取技术、超声波提取技术、微波提取技术、酶技术等各种提取新技术,各种色谱技术,色谱质谱技术和液相色谱核磁共振技术等,大大缩短了对植物中生理活性成分的研究周期。
本专著针对当前国内外天然产物研究开发领域的现状,从植物资源化学的角度入手,借助植物化学与天然**研究的必然联系,并结合现代天然**化学领域的*新进展以及大量的中药新药研究开发实例,结合著者本人多年的天然**化学教学、研究实践,以通俗易懂的方式介绍综合运用植物分类学、天然产物化学、有机化学、**化学等理论与技术,开展植物中有效成分的提取分离、结构测定(结构修饰或半合成)、理化常数测定、制备工艺、质量检测和质量控制、临床样品的提供、中试生产等研究工作的具体方法,以达到帮助读者解决科研工作和生产中出现的实际问题的目的。由于编者水平有限加之编写时间仓促,书中疏漏和不妥之处在所难免,敬请广大读者指正,不吝赐教。