这本书是伍尔夫为虚构的人物奥兰多创作的传记，语言轻松幽默，是伍尔夫作品中尤其容易阅读的一部。 奥兰多原本是深受女王宠爱的**少年，热爱诗歌，却遭遇文学和爱情的双重背叛。一场大火之后，他忽然变成了女人……伊丽莎白时代的恣意青春，维多利亚时代的潮湿情欲，400年的风吹来吹去，女性的天空越来越低。到了当代，奥兰多不得不顺应时代风气，成为了妻子和母亲，却始终没有忘记找寻自己。 《奥兰多》被誉为女性主义经典，是从文学视角讲述“第二性”的先驱之作。伍尔夫借奥兰多之口，机智大胆地嘲讽了性别偏见，细腻描摹了女性的生存困境和自我觉醒。在作者笔下，世界浩瀚繁复，时间流变不居，性别并不对立。无论男女，能使自己成为自己，比什么都重要。

……她记得自己身为男人的时候，曾经认为女人必须顺从，保持贞洁，身上要熏香，衣着打扮要精致优雅。“现在，轮到我自己为这些要求付出代价了，”她反思道，“女人（从我自己短暂的女性体验来说）并非天生就顺从、贞洁、体有馨香、衣着优雅，她们只有通过单调乏味的训练才能获得这种迷人风度，而没有这种风度她们就无法享受生活的乐趣。光是上午梳理头发，就要花去我一个小时。照镜子，又是一小时。还要穿束胸衣，系带，沐浴施粉，试衣服，从真丝的换到蕾丝的，又从蕾丝的换到条纹绸的。还有始终要保持贞洁……”想到这里，她不耐烦地蹬了蹬脚，露出了一段小腿。船桅顶上有个水手此时正好往下看，惊得脚下一踩空，险些掉下来。“如果我露腿差点儿要了一个有妻儿的老实人的命，那我出于人道，一定要严严实实地把腿遮住。”奥兰多想。可她身上美的就是她的腿啊。为了防止一个水手从桅顶上掉下来，一个女人就得把她的美遮掩起来，这事多么荒唐啊。“见他们的鬼去吧！”她说。她次意识到，如果她生来就是女的，童年时代受到的教导必定是关于女人的神圣责任。 “一旦踏上英格兰的土地，我就再也不能这样随便诅咒了。”她想，“我再也不能敲哪个男人的头，斥责他信口胡说，或者拔剑刺穿他的身体；再也不能跟**同僚们同坐一圈，或者戴着头冠跟他们并肩而行；再也不能下令处死谁，率领军队骑着战马昂首阔步地走过白厅大道1，胸前佩戴七十二枚勋章。一旦踏上英格兰的土地，我能做的就是给男人倒茶，问他们是否喜欢。您要加糖吗？您要加奶油吗？”她拿腔拿调地说着这些话，突然惊恐地发现，她对男性的看法竟然如此糟糕，而她曾经为自己属于那个性别而感到骄傲。“差点儿从船桅顶上掉下来，”她想，“就因为看见了女人的腿；穿得跟盖伊·福克斯2一样招摇过市，就为了博得女人的赞美；不让女人接受教育，就为了不被她们嘲笑；一面对小丫头低三下四、大献殷勤，一面又摆出一副造物主的架势——天哪！他们就是这样愚弄我们，”她想，“我们多傻啊！”这里，她有些含糊其词，似乎在同时指责男人和女人，仿佛她本人既不属于男性也不属于女性。的确，她现在似乎有些摇摆不定。她是男人，也是女人，她知道其中的秘密，也知道两个性别各自的弱点。这是一种极其令人困惑和眩晕的心理状态。她似乎彻底失去了懵懵懂懂时的无忧无虑。她成了狂风中的一片羽毛。这种情形下，我们当然不难理解她何以把两个性别对立起来，发现它们各自都有很多非常糟糕的缺点，而她也不清楚自己到底属于哪个性别。同样不足为奇的是，当船锚轰然沉入海中，风帆落到甲板上时，她才发现船在意大利海岸附近抛锚了（她一直陷于沉思，好几天什么也没看见）。这时，她差点儿喊出声来，说想返回土耳其，要再回到吉卜赛人中去。船长很快派人来问，她是否愿意跟他一起坐船载大艇上岸。